En La historia de Castellar de la Frontera se puede diferenciar dos etapas: la primera, cargada de anécdotas históricas, se localiza en el “Pueblo Viejo” de Castellar de la Frontera.
La segunda es más reciente y se remonta treinta años atrás, fecha en la que la mayoría de los habitantes del viejo pueblo dejaron sus casas para trasladarse al nuevo.
Así, en 1971 nació el “Nuevo Pueblo” de Castellar, y con él una nueva parte en la historia.
Además de estos dos núcleos de población, junto a la estación de ferrocarril existe otro que tampoco está exento de trascendencia histórica: La Almoraima.
El viejo pueblo de Castellar de la Frontera está situado en el interior de una fortaleza medieval.
Por su situación estratégica en lo alto de una montaña, el suelo de Castellar ha sido lugar de asentamiento de numerosas culturas.
Las primeras manifestaciones que se poseen de presencia humana son una importante industria lítica (piedra) que indica que ya por estas tierras pasó el hombre del paleolítico y neolítico.
Además, la presencia de pinturas rupestres encontradas en diversos abrigos rocosos localizados cerca del viejo pueblo constata la presencia del hombre prehistórico.
También se puede hablar del paso de otros pobladores como los íberos.
Se cree que estos fueron los autores de la construcción de una torre militar llamada "Torre Lascutana".
Durante la colonización romana, este pueblo tomó la Torre Lascutana que los íberos construyeron y crearon allí un asentamiento cuya misión era la observación y defensa de la calzada romana que iba desde Carteia (junto a la bahía) hasta Córdoba.
Pero los pobladores que más secuelas van a dejar y que van a marcar una etapa importantísima son los musulmanes.
Fueron los autores de la fortaleza que levantaron como consecuencia de las invasiones y pugnas contra los cristianos.
Fundaron la villa que se localiza en el interior de las murallas.
Estuvo bajo dominio árabe hasta que en 1434 D.
Juan Arias de Saavedra conquistó la villa y la incorporó a la corona cristiana.
A partir de aquí, va a ser un pueblo que ha basado su economía en la agricultura, ganadería y en los recursos que el monte les proporcionaba, hasta que en 1960 comenzaron las obras del embalse de Guadarranque, lo que permitió que la población se especializara en otros trabajos.
A finales de los años 60, el Instituto de Reforma y Desarrollo Agrario construyó a 8 Km de la villa-fortaleza un nuevo pueblo, el Nuevo Pueblo de Castellar de la Frontera.
Castellar "el nuevo" es todo lo contrario a su homónimo de la sierra.
A diferencia del pueblo de origen musulmán localizado en el interior de la fortaleza, la nueva villa es de composición moderna, con amplias calles y avenidas, grandes zonas verdes y dotado con modernas dependencias sociales.
En 1968, propiciado por el Plan de Desarrollo del Campo de Gibraltar, el Instituto de Colonización expropió 700 Ha de tierra a la empresa La Almoraima S.A, entonces perteneciente a la casa Ducal de Medinaceli, con la finalidad de crear un pueblo de colonización y entregar las tierras, divididas en parcelas, a los colonos que las solicitasen.
En 1971 se termina la nueva población y los vecinos que vivían en la vieja villa de Castellar se trasladaron a los hogares del recién construido pueblo.