En Grazalema y sus inmediaciones se han encontrado restos arqueológicos indicadores de una cierta actividad humana durante la prehistoria.
Sin embargo y a pesar de los vestigios de varias culturas anteriores, el prólogo histórico del lugar hay que fecharlo en tiempos de la colonización romana del Mediterráneo.
Con las legiones de Escipión brotó la villa de Lacilbula en la loma del Clavijo; el nombre de esa población se vincula a la antigua denominación del Guadalete, río Cilbus, y era un recinto fortificado a cuyo alrededor se ubicaron casas residenciales.
Sus orígenes son árabes, tal y como muestra su primogénito nombre, Gran Zulema, de donde proviene el actual.
Estuvo ocupada por los árabes del año 715, hasta que fue reconquistada en 1485 por Don Rodrigo Ponce de León y Núñez a favor de los cristianos, que también conquista en 1485; Archite, Castillo de Aznalmara, Castillo de Cardela, Ubrique, Benaocaz y Villaluenga del Rosario; conocidas todas estas villas incluída Grazalema por "Las Siete Villas".
Finalizado el proceso histórico de la Reconquista, los Reyes Católicos conceden a Don Rodrigo Ponce de León y Núñez en diciembre de 1490 el Señorío de las Siete Villas (según un privilegio fechado el 11 de enero de 1498 en Jaén, recibe la capitalidad del Señorío de las Siete Villas) y el I Marquesado de Zahara, en pago por reconquistar "Las Siete Villas" 1485 y la villa de Zahara de la Sierra 1483.
Obteniendo además el Palacio de Marchenilla (lugar donde se funda y ubica la localidad de El Bosque), como lugar de residencia de caza y sus alrededores por su participación junto a otros caballeros en la guerra que supuso el final del reino nazarí de Granada del rey Boabdil (enero de 1492), integrándose por tanto todas estas Villas reconquistadas a la Corona de Castilla.
El 28 de agosto de 1492 muere Don Rodrigo Ponce de León y Núñez.
Los Reyes Católicos negocian con su hija Francisca Ponce de León y Jiménez de la Fuente y su esposo (primo) Luis Ponce de León de la Casa de Villagarcía, la supresión y permuta del marquesado y del ducado de Cádiz para adherirlos a la Corona de Castilla; concediendo así la reina de Castilla Isabel I la Católica el 20 de enero de 1493 por elevación del Condado de Arcos, a su primogénito (hijo) Rodrigo Ponce de León y Ponce de León en compensación a I duque de Arcos, II marqués de Zahara, I Señorío de las Siete Villas, I conde de Casares, IX señor de Marchena y VI Casa de Villagarcía.
El origen de la población se remonta a la política de repoblación de las villas reconquistadas por Don Rodrigo Ponce de León y Núñez adheridas a la Corona de Castilla a mediados del siglo XV, por parte del heredero de la Casa de Arcos, Rodrigo Ponce de León y Ponce de León en 1520.
El reparto de la tierra que proclama el I duque de Arcos, marca el origen de la repoblación de la Villa de Grazalema.
La situación señorial se prolongaría hasta el siglo XVIII, tomando gran auge económico en el siglo XVII gracias a la industria de pañería que producía la famosa manta de Grazalema.
En el siglo XVIII sufrió las nefastas consecuencias de la Guerra de la Independencia, que supuso el saqueo y destrucción de los pueblos de la Sierra y la epidemia de peste que afectó a la zona; siendo esta época cuando surgen en la serranía los primeros bandoleros, entre ellos el destacado José María El Tempranillo.
Ya en el siglo XIX, durante la Guerra Civil, numerosas poblaciones entre ellas Grazalema fueron arrasadas, destruyendo muchos de sus monumentos y documentos.
Sus actividades tradicionales son las agropecuarias, que van siendo progresivamente abandonadas por su escasa rentabilidad, habiendo sido compensadas en gran medida por el auge del turismo, vinculado a la declaración del Parque Natural Sierra de Grazalema.
Como dato anecdótico a destacar, resulta que el municipio de Grazalema es el municipio más lluvioso de Andalucía y de la mitad sur peninsular (el pluviómetro de Grazalema recoge 1962 mm de precipitación media anual).
Siendo el valor máximo en un año a nivel nacional el recogido en Grazalema en 1963, 4343 mm.