Hay evidencias de que la zona de la Manga de Villaluenga ha estado habitada desde el Paleolítico Superior, como muestran los recientes descubrimientos arqueológicos próximos en la Sierra del Chaparral.
Se cree que el nombre Villaluenga lo recibió de la forma alargada y estrecha que presenta el casco de la población.
Y del Rosario se añadió posteriormente en el siglo XVIII, debido a la arraigada devoción que los habitantes profesaban a la Virgen del Rosario, bajo cuyo patrocinio se puso a partir de esta fecha.
Villaluenga del Rosario estuvo ocupada por los musulmanes desde el año 716 al 1485, fecha en la que Don Rodrigo Ponce de León, Marqués de Cádiz y duque de Arcos de la Frontera, se la arrebata a los árabes, concediéndole por ello los Reyes Católicos el Señorío de la “Serranía de Villaluenga”, siendo esta la capitalidad de las siete villas, según se consigna en el privilegio fechado en Jaén en enero de 1498.
Villaluenga, ya recuperada durante el siglo XVIII, vivió en paz largos años, aumentando su riqueza hasta el punto de subvencionar las obras del puente sobre el Tajo de Ronda, que une la ciudad antigua con la moderna, conservándose aún en el Ayuntamiento el arca de madera de donde salieron las onzas de oro para tal préstamo.
La Junta de Propios y Arbitrios de Ronda tenía grandes dificultades para reunir los 800.000 reales con que debía contribuir la ciudad para las obras del Puente Nuevo.
Las obras iban a ritmo acelerado, por lo que necesitaban con urgencia el caudal, pero a todas las puertas a las que llamaba el Vizconde de las Torres Luzón, como encargado de tal hacer, pidiendo ayuda económica, le fueron cerradas.
Ante tal situación, el Sr.
Justiz consigue la autorización para la ciudad de Ronda a tomar "caudales a premio" hasta una cantidad de 20.000 ducados, dándole el fiscal del Consejo y Cámara de Castilla una orden, fechada el 6 de julio de 1791, para que Villaluenga pusiera a disposición de la Junta de Propios y Arbitrios de Ronda 10.000 ducados de los 248.788 reales y 26 maravedíes que tenía existentes en caja.
Desde la fecha de entrega del préstamo hasta su cancelación transcurrió más de medio siglo.
Para poder cancelar el mismo, el Ayuntamiento de Ronda cedió una finca a Villaluenga en el término municipal de Cortes de la Frontera (Málaga), que aún conserva, la cual se denominó "Suerte de Villaluenga", hoy conocida como "La Cancha".
En el siglo XIX, con la ocupación peninsular de las tropas napoleónicas, Villaluenga sufre una decadencia económica.
Será también en esta época cuando se desarrollará la vida de bandoleros y contrabandistas que, como José María "El Tempranillo" y "Pasos Largos", al abrigo de sus cuevas, practicarán su actividad.
Ya en el siglo XX, al igual que en otras tantas villas, a partir de la década de los sesenta la depresión económica fomenta la emigración.
Es cuna de eminentes poetas y literatos, entre los que se destacan, Don Juan Miguel Pérez González, Obispo que fue de Gerona, Don Pedro Pérez Clotet, Don Rafael García García,…